Su historia se presenta llena de incógnitas e interrogantes, siendo para algunos la Hippa o Hippo Nova que Plinio menciona en su “Historia” y para otros una mansión romana, Ilipula Minor, en el itinerario de Cádiz a Córdoba. Se carece de otras noticias de las épocas romana y visigoda y ya en las crónicas musulmanas aparece como un enlace fronterizo en la zona avanzada del poder musulmán en la serranía (Wubira o Uriwila).

La conquista cristiana se planifica en Sevilla, formando parte de la estrategia de avance hacia el estrecho de Gibraltar para impedir la entrada de musulmanes. En una primera expedición pierden los cristianos el pendón de Sevilla, que ondeó en el castillo olvereño. La guarnición de Olvera no puede resistir el definitivo asedio cristiano que se apoya en “máquinas e ingenios bélicos” que atemorizan a los nazaríes. La fortaleza de Olvera será ocupada por primera vez en 1327 por las tropas del rey Alfonso XI. Tras las negociaciones que siguen a la rendición, Ibrahim-ibn-Utmán consigue que se respete la integridad de la guarnición de Olvera y que cada uno de sus habitantes conserve sus viviendas y bienes. Ocupada la villa, los cristianos organizan su asentamiento, lo que se lleva a cabo mediante la “Carta de Población” otorgada el 1 de agosto de ese mismo año (1327).

La Carta de Puebla, libera de las deudas y amenazas de prisión, condonándoles incluso penas por delitos graves, a cualquiera que allí acudiese permaneciendo en la villa durante un año y un día. Era ésta una manera de atraer gente a la población que se aplicó por primera vez en Olvera, extendiéndose posteriormente por toda la frontera. A mediados de este siglo y tras los continuos ataques musulmanes, la villa pasa a formar parte del señorío de don Alfonso Pérez de Guzmán. En 1395 Pérez de Guzmán concierta el matrimonio de su hija con el hijo de los Stúñiga (o Zúñiga), prometiendo como dote la villa de Olvera. En el año 1407 el señorío de Olvera pasará a formar parte de las posesiones de los Stúñiga. Posteriormente es vendida a los Téllez Girón que, convertidos más adelante en los Duques de Osuna, serán los señores de la villa hasta el siglo XIX.

Olvera comienza el siglo XVIII con los problemas derivados de la ocupación francesa de la Península. Será sede de un destacamento de las tropas napoleónicas, que se verá constantemente hostigado por las partidas de guerrilleros que se organizan en el pueblo y sus alrededores hasta la retirada francesa en 1812. La centuria avanza y algunos de los episodios de gran trascendencia en la historia de España, tuvieron eco en Olvera, como la revolución de septiembre de 1868, conocida como “La Gloriosa”. Tras la breve experiencia republicana, el regreso de la Monarquía significa para la villa el paso a ciudad, título concedido por Alfonso XII por Real Decreto de 8 de mayo de 1877. Los años de la Dictadura de Primo de Rivera suponen un respiro económico para la ciudadanía olvereña, que se beneficia de los trabajos del ferrocarril Jerez-Almargen que recorría de Este a Oeste su término municipal. El proyecto nunca llegó a terminarse.

En la actualidad y, superadas las dificultades de los primeros decenios del siglo XX, Olvera continúa dedicada a la agricultura, el aprovechamiento forestal y la ganadería, actividades que complementa cada vez más con la explotación turística de la ciudad y sus alrededores, así como con el cooperativismo.