El área de Casarabonela ya estaba habitada desde tiempos prehistóricos. Consta la presencia humana en varios yacimientos de talleres líticos, enterramientos y grutas con útiles cotidianos. Los yacimientos históricos más importantes que se han encontrado pertenecen a la época romana, cuando la ciudad se denominaba Castra Vinaria (Castillo del Vino).

Con la llegada de los árabes se respetaron la mayoría de los monumentos romanos, incluso Omar ibn Hafsún, quien consiguió conquistar la ciudad y la usó como frente defensivo de Bobastro, reforzó su fortaleza y cambiaron el nombre del pueblo a Qasr Bunaira. En el 922 el Califato de Córdoba consigue recuperar la ciudad y la vuelve a reforzar contra los rebeldes. Estos refuerzos en las fortificaciones hicieron que Casarabonela fuera de los últimos asentamientos en capitular durante la Reconquista, el 2 de junio de 1485.

En 1574, Felipe II le concede el estatus de villa. Tras la expulsión de los moriscos (1609-1614), la mayoría de las tierras quedaron deshabitadas y fueron repobladas por ciudadanos de otras áreas de Andalucía y Extremadura.

En el año 1810 José Bonaparte pernocta en la ciudad en su viaje a Málaga.3​4​