Erigida sobre un promontorio rocoso con su magnífico castillo que domina toda la Bahía y el Peñón de Gibraltar, Castellar es el pulmón verde de la comarca beneficiándose del Parque Natural de los Alcornocales. Sus orígenes se remontan a la Edad del Bronce (yacimientos de Cuevas del Cancho, los del Tajo y Abejera) pero cuando adquiere su verdadera identidad es con la conquista musulmana, pasando a llamarse Al-Qars. Al hablar de la ciudad hay que distinguir entre el Castellar Viejo y el Nuevo, construido en 1971 a 8 Km. del antiguo. En el viejo pueblo se sitúa su fortaleza (ss. XII-XV), en perfecto estado de conservación aunque reformada. Dentro del castillo se halla uno de los pocos ejemplos que existen de núcleo habitado en el interior de una fortificación. Conserva un marcado carácter medieval, con su sinuoso trazado de calles limpias y encaladas. Aquí se ubica la Iglesia del Divino Salvador y, adosado a ella existe un pasadizo llamado algorfa que la une con el Alcázar. Otra construcción de origen musulmán es la Torre de la Almoraima, ubicada sobre una colina. Servía además de torre almenara como medio de transmisión de noticias. Castellar “El Nuevo” es un pueblo totalmente moderno, con amplias calles y plazas. Aquí se ubica la Iglesia Divino Salvador que alberga la imagen del Santísimo Cristo de la Almoraima, muy venerada por numerosos fieles.
En la Plaza Andalucía también se levanta una importante escultura que conmemora el XXV Aniversario de la creación del nuevo pueblo y muy cerca otra escultura dedicada a los Derechos Humanos.
Otro gran atractivo de la localidad es su cocina, siempre emparejada a las carnes de caza, especialmente al venado, así como al conejo y la perdiz. Cortada en pernil, en chuletas, filetes o lomo, la carne de venado es tierna y para ablandarla se suele adobar con vino e hierbas aromáticas en calderetas.