Enclavada entre la Sierra de Ronda y la Bahía de Algeciras, su fortaleza domina el cerro sobre el que va descendiendo  El blanco caserío. Poblada desde la Prehistoria, en el Yacimiento de la Laja Alta se conservan pinturas rupestres que son el único ejemplo de escenas marítimas del Bronce en España. Con la invasión musulmana, Jimena se refuerza para servir de enclave estratégico. Su legado patrimonial está encabezado por su castillo de los ss. XIII-XIV (Bien de Interés Cultural). Además de las murallas almenadas destacan la Torre del Homenaje, la Torre Albarrana, los Aljibes y puertas de entrada como el Arco del Reloj. Detrás del castillo se encuentra el Baño de la Reina Mora. Otras joyas de su arquitectura religiosa son la Iglesia de Nuestra Señora de la Victoria, el campanario de la Iglesia de Santa María la Coronada, la Iglesia de la Misericordia y, en las afueras el Santuario de Nuestra Señora de los Ángeles (ss.XV-XVII).

La ciudad acoge dos eventos culturales de gran relevancia. El primero de ellos es el Festival Internacional de Música (julio), que sorprenderá por la calidad de sus participantes y los escenarios en espacios naturales y en el magnífico Conjunto Histórico de la villa. Hay que resaltar también el Festival Flamenco de la Estación de Jimena.